Свою историю район ведет с XVI века, когда на данной территории располагалось село Ивановское, названное, предположительно, по имени его владельца Иван Реута. Во время царствования династии Романовых Ивановское входило в состав Измайловской государственной вотчины. В деревне разбивали аптекарские огороды и ставили теплицы с диковинными южными растениями. Для разведения рыб были вырыты несколько десятков прудов. По всем данным, жизнь в районе в любом случае была деятельной, труженической.
В 1812 году местность упоминается в письме князя Голицына Кутузову, которое было написано во время военной кампании Наполеона: «Адъютант мой, узнав от мужика, что в 11 верстах от Москвы в селе Ивановском французы грабят, дал знать казакам, кои дождавшись ночи, на них напали и всех захватили в плен, из которых двух ранили. С нашей стороны никакой потери не было». Местный храм, церковь Рождества Иоанна Предтечи, прелестный образец классицизма, работал даже в советские времена, когда большинство религиозных учреждений были разрушены или перепрофилированы. Открыт он и сейчас, уже расширенный, потому что историческое здание больше не вмещало всех прихожан.
Современный архитектурный облик Ивановского сформирован из кирпичных девятиэтажек 1970-х и типовых «панелек» 1980-х. Гордость района – Терлецкий лесопарк, выделенный из состава Измайловского лесопарка в 1972 году. Терлецкий лесопарк назван в память о генерале Александре Терлецком, последнем владельце этих территорий. Профессиональный военный, он воевал во всех войнах начала XX века: Русско-японской, Первой мировой, Гражданской со стороны белых в составе армии Деникина. Успел эмигрировать в Болгарию и спасти свою семью, что уже говорит о нем как о большом счастливчике.
Значимость Терлецкого лесопарка для всего Ивановского района подтверждает тот факт, что на гербе муниципального образования изображены 2 дубовые ветви, символизирующие эту уникальную дубраву. В парке сохранились деревья, возраст которых превышает 300 лет. Терлецкие пруды в составе лесопарка признаны памятником природы. В их каскаде можно встретить редчайших и красивейших уток-мандаринок, редких для города выдр и ондатр.