История этих земель прослеживается еще с древнерусского поселения вятичей, возникшего на реке Десна не позднее конца XI века. Свидетельством тому служат шесть досконально изученных археологами курганов Десеновских лесов. Первые же письменные упоминания относятся к 3 октября 1550 года, когда царь Иван Грозный своим указом пожаловал эти земли своим боярам. Их фамилии созвучны с названиями деревень, пустошей, поместий, которые по документам XVII века встречаются в окрестностях деревни Десна: Бутурлин, Ларионов, Блудов, Глухов, Ракитин, Сатин, Вельяминов, Волконский, Шишкин, Полтеев, Долгоруков, Фёдоров, Быков, Капустин.
Прошлое Десеновского также тесно связано с именем предводителя Народного ополчения во время польской интервенции в 1611—1612 г. – боярина Дмитрия Пожарского. Грамотой от 19 сентября 1619 года царь Михаил Федорович пожаловал Пожарскому в вотчину «сельцо Вельяминово да пустошь Марфино». Во время Отечественной войны 1812 года в районе деревни Десна разворачивались события, напрямую связанные с успешным выполнением Тарутинского маневра. В районе деревни Десна действовал знаменитый партизанский отряд Дениса Давыдова.
Во время Великой Отечественной войны 1941-1954 годов на Десеновской земле, в поселке Ватутинки располагалось Главное управление штаба ВВС, Главное разведывательное Управление и приемный узел Генерального Штаба, обеспечивающий устойчивую радиосвязь со штабами фронтов и армий, тыловыми округами. Славное военное прошлое и географические особенности нашли отражение в гербе Десеновского. На щите, пересеченном узким серебряным поясом на лазурное и красное поля, изображены две скрещенные золотые шпаги, а поверх шпаг размещен золотой гренадерский кивер. Серебряная полоса символизирует старую Калужскую дорогу, лазурь — символ чести, благородства, духовности в гербе также указывает на реку Десну, по имени которой названо сельское поселение. Красный цвет — символ мужества, воинской доблести, силы, труда, красоты.
Десеновское сегодня – благоустроенный, экологически чистый район столицы. На территории поселения располагаются 42 дачных и несколько коттеджных поселков, оздоровительный комплекс «Ватутинки» Управления Делами Президента РФ и спортивно-оздоровительная база ЦСКА. В Десеновском работает крупный образовательный комплекс, оздоровительный комплекс, два спортивных центра, два дома культуры, а также аптеки, банки, библиотеки, многочисленные предприятия торговли, бытового обслуживания, кафе и рестораны. Недавно открывшаяся новая поликлиника поселения получила награду в конкурсе «Самая благоустроенная территория объектов здравоохранения».
Для удобства жителей за последнее время в Десёновском открыты 4 автобусных маршрута, связывающих поселение с близлежащими населенными пунктами и станциями метро. Отремонтировано и благоустроено 25 дворов, школа и детский сад в деревне Яковлево, два детских сада и школа в Ватутинках. В знак уважения к военному прошлому поселения, здесь на площади 2 га разбит парк в честь 70-летия Победы в ВОВ. Парк служит излюбленным местом отдыха жителей. Он оборудован детскими и спортивными площадками, изящными мостиками, амфитеатром и выставкой фотографии фронтовиков. Символом парка стал монумент «Пушка», в основание которого была заложена капсула с Посланием потомкам.
