Район Чертаново Южное исторически связан с небольшой подмосковной деревней Чертаново, которая дала название трем районам Москвы. Чертаново располагалось на берегах речки Чертановки, там, где сейчас проходит улица Чертановская и Варшавское шоссе. Первые документальные сведения о Чертанове встречаются в переписной книге дворцовой Коломенской волости 1675-1677 годов. Из книги можно узнать, что на то время в деревне имелось 22 крестьянских двора и государев сад. В течение почти двухсот лет деревня входила в состав дворцовых владений, а в 1797 году стало удельным владением. Изначально крестьяне Чертанова занимались садоводством и чаще всего выращивали малину.
В 1930-е годы был разработан первый план застройки Чертанова и включения деревни в черту города, но начало войны помешало осуществить его. Частью Москвы Чертаново стало только в 1960 году, и территория деревни стала застраиваться современными многоэтажными домами. До Октябрьской революции территории всех трех чертановских районов входили в состав Зюзинской волости Московского уезда. Затем, это был Ленинский район Московской области, а с 1960 года – Москворецкий район Москвы. Москворецкий район впоследствии переименовали в Советский, а в 1991 году после проведения административной реформы появился временный муниципальный округ Чертаново Южное, в 1995 году преобразованный в район.
В Чертанове Южном нет крупных предприятий и больших промзон, а небольшие производственные участки расположены вдали от основного жилого массива и отделены Варшавским шоссе. При своих двух зеленых зонах – Аннинском лесопарке и Покровском парке – Чертаново Южное соседствует по западной границе еще и с Битцевским лесопарком, что выводит его на высокие позиции по экологичности и разнообразию мест для прогулок.
Аннинский лесопарк раньше почему-то назывался «Дубки», хотя дубы здесь встречаются лишь в южной части парка, а основную занимают 80-летние липы. Флора лесопарка представлена более чем 170 видами растений, среди которых есть занесенные в Красную книгу Москвы. Помимо обычных ежей, белок и полевок, здесь еще можно встретить норку, хорька, а в период кочевок сюда заходят даже лесные куницы и горностаи. Это отличное место для прогулок и общения с природой. А вот Покровский парк предназначен, скорее, для любителей активного отдыха. Для них здесь создан скейт-парк, проложены велодорожки, возведены современные детские и тренажерные площадки, лабиринт из живой изгороди, а также зоны отдыха у воды и лодочная станция.
Благодаря двум ж/д платформам и трем станциям метро – «Аннино», «Улица Академика Янгеля» и «Лесопарковая» – у жителей появилась возможность быстро добраться не только до центра города, но и до близлежащего района Ясенево. Среди московских шоссе рекордсменом по протяженности является основная магистраль района – Варшавское шоссе, растянувшееся на 22 км.
