Название этого и еще двух районов произошло от старинной подмосковной деревни Чертаново, располагавшейся на реке Чертановке – там, где сейчас проходят Чертановская улица и Варшавское шоссе. По некоторым сведениям деревня Чертаново существовала уже в XV веке, но первые документальные сведения о ней встречаются в переписной книге дворцовой Коломенской волости 1675-77 годов. Название деревни произошло либо от наименования реки Чертановка, либо от имени первого поселенца, которым, возможно, был Федор Иванович Чертанов, впервые упомянутый в 1563 году. Деревня принадлежала Вознесенскому женскому монастырю, располагавшемуся на территории Кремля.
После проведения в 1861 году крестьянской реформы на душу населения в Чертанове пришлось 2,4 десятин земли. В то время здесь насчитывалось 120 жителей. В дальнейшем эту землю местные крестьяне часто сдавали в аренду, а основным занятием в Чертанове было садоводство (выращивали большей частью малину). В 1875 году Московское уездное земство открыло в деревне начальное народное училище с общедоступной библиотекой. В 1910 году численность населения в селе возросла до 400 человек, и Чертаново состояло уже из двух слобод.
В 1960 году село вошло в Москву. На территории района развернулось активное строительство, и в период с 1969 по 1980 годы здесь вырос современный жилой массив, раскинувшийся на территории более 2000 гектаров. Важный этап в формировании архитектурного облика района наступил в 1975 году, когда на его территории началось к строительство экспериментального жилого комплекса Северное Чертаново. Первоначально комплекс использовался как Олимпийская деревня. Здесь впервые в отечественной практике планировка квартир была свободной, а некоторые квартиры – двухуровневыми. Еще одно нестандартное инженерное решение – шведская система пневматического удаления мусора. Кстати, она сейчас встречается только в самых элитных новостройках с ценой в несколько сотен тысяч за квадратный метр. Диковинкой тогда казались и холлы в подъездах с потолками 10 метров. Все проезды к домам сделали подземными, а под домами были устроены паркинги. Это были первые в России дома с дворами без машин.
Северное Чертаново – пожалуй, один из самых кинематографичных районов столицы. Здесь снимались такие фильмы и сериалы, как «Служебный роман», «Хоттабыч», «Такси-блюз», «Дама с попугаем», «Осень в Чертаново» и нашумевший фантастический блокбастер Федора Бондарчука «Притяжение». Всего по адресу «микрорайон Северное Чертаново» значится более 50 мест, где велись съемки фильмов.